L'Oratorio di San Tommaso era in origine attiguo all'omonima chiesa di Principe e vicino all'ospedale di San Lazzaro.
Nel 1536 venne spostato in Piazza della Nunziata accanto alla chiesa dell'Annunziata.
Nel 1618, con la ristrutturazione e l'ampliamento dell'Annunziata si rese necessario abbatterlo. L'oratorio venne così definitivamente trasferito in Via delle Fontane 36a/r dove si trova tuttora.
Stretto fra i palazzi adiacenti resiste infatti quel che resta della versione secentesca finanziata dalla nobile e ricca famiglia dei lomellini.
L'edificio dal 1829 venne identificato anche, dal nome della Confraternita che vi aveva sede, come oratorio delle cinque piaghe.
Tale congregazione si occupava di assistere gli infermi.
Dietro un anonimo e trascurato prospetto si nasconde un sito di ragguardevoli dimensioni, seppur depredato della quadreria in epoca napoleonica, ricco di stucchi e statue.
Sulla facciata una grande edicola vuota che, s'intuisce, conteneva un tempo un dipinto a fresco oggi scomparso.
Sbirciando nel cortiletto protetto da un cancello si incontrano il dipinto a fresco sulla lunetta della porta, della Madonna Assunta e una statua mutila del braccio destro, di San Tommaso.